Harold, seorang mahasiswa pemalu dari provinsi yang mengembangkan ikatan yang erat dan cinta rahasia untuk temannya, AM, seorang gadis kota yang kaya dan bersemangat dengan mimpinya. Karena kepribadian mereka yang kontras, Harold yang kecewa dan AM yang idealis serta komplikasi dalam kehidupan pribadi mereka, keduanya tidak pernah bisa melewati tahap “lebih dari teman tetapi kurang dari kekasih” dan akhirnya berpisah. Sekarang bertemu kembali setelah lima tahun, AM dan Harold menghabiskan waktu berjam-jam berkeliaran di sekitar tempat tinggal lama mereka dan bertanya-tanya tentang diri mereka yang dulu, menjadikan penerbangan Harold keesokan harinya sebagai penerbangan “bagaimana jika” terbesar dalam hidup mereka.